1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
说实话，我反而觉得这是几版叶问里看着最有感的一部。尽管剧情琐碎松散，好在还算接地气，有几分人情味。几个年轻配角都不入戏，但黄秋生所塑造的叶问举手投足间却颇有宗师气度，令人激赏。运镜、剪辑也都很用心，可惜布景过于崭新，用光过于明亮，没有做出时代应有的厚重质感，显得轻浮虚假。3星半。
小邱的电影永远不会让我失望，拍得好看是意料之中，拍得麻麻啲更不会觉得意外。。这是我看过叶问电影里最靠近普通人的一部，单冲这一点，就不枉我等小邱这老长时间了。。大黄比吴志强后劲绵延太多了。。太多。。小邱对大黄确实是真爱啊。。真爱。。。。
有炒一代宗师 冷饭的嫌疑，但是的确是不一般的叶问，秋生叔能文能武，可惜剧情拼凑的不连贯，总是让人脱戏，尽管美术啊道具啊人文啊都很用心，依旧挽救不了一个没有主旨的拼凑的《叶问的后半生》
