因为妈妈生病在床，台北某所小学毕业生冬冬（王启光）携带妹妹婷婷（李淑桢）来到乡下外公家度暑假，在和当地小朋友共度快乐时光的同时，也逐渐见识到成人世界的各色脸孔。
舅舅（陈博正）房间里藏有通缉犯人，同一个女孩谈着惹外公火冒三丈的恋爱；人见人怕人躲的疯女人（杨丽音）和婷婷交上朋友，并救了婷婷一条命；为救治疯女人，外公没赶去台北看望自己要病危的女儿……冬冬虽是懂事的孩子，但上述种种，要他好好消化掉却也费力。但当妈妈和疯女人均转危为安，冬冬在听完外公的一席话后，明白了许多事情不能只看表面。
哥哥和妹妹的两种视角：哥哥看到人与家庭的牵扯，从不会问好到主动告别，学会与体制和睦共处；妹妹看到人与人之间的遥远，和寒子同属于族群的边缘人，可以彼此帮扶，却宁愿相忘江湖。成人世界像夏日树荫里透出的光，多多少少投射到儿童的生命里，有的温暖有的寒冷。天气晴了我也去铜锣转转。
悠悠漫漫的夏天，戏水、抓乌龟、粘蜻蜓的童年。心事懵懵懂懂，成长来得突如其然。 给朱天文＋侯孝贤的组合点赞～
【2】厉害，自成的语法显得非常强悍又充满力量，并且和影片所展示的内容形成了两重相反的呈现。（镜头和文本的组织形式充满新鲜的力量。如果说《无间行者》是用镜头组织传达意识形态的电影，冬冬假期的组织的本身和组织的传达，几乎是呈现了两种截然不同的气质，双重相反的呈现。张力教科书。）
十一二岁的孩子猛然面对纷至沓来的新鲜体验和陌生情感时，用力张大眼睛试图去理解和体悟的状态，实在有种朴拙谦卑的力量，与后世的同类电影要么生怕不够萌不够幽默，要么像《囧男孩》虽有灵动细节，始终还是人为地涂抹一层糖果色彩不同，致使本片无法超越的是观察角度，而非技巧
前一秒冬冬应承小舅要保守秘密，下一个镜头直接切到外公电话报案，侯导少有的黑色幽默。孩童的世界观里从来都是直来直往，不顾虑后果。 PS：大概是侯导剪接得最多的一次，借冬冬的叙述和视觉，在继《童年往事》之后又畅游一次回忆之旅
